JLPT WaniKani
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苦労 (troubles,hardships)
1: troubles
2: hardships
を (indicates direct object of action)
1: indicates direct object of action
anime_princess_mononoke_000000681
おう 苦労かける
Well done.
おう  苦労くろうをかけるな
anime_the_world_god_only_knows_000006729
その反面 経費は更なる圧縮迫られており 諸君には 苦労かけるところではあるが…
However, we have been pressured to make further budget cuts, so things will be more difficult for you all.
その 反面はんめん 経費けいひさらなる 圧縮あっしゅくせまられており 諸君しょくんには 苦労くろうをかけるところではあるが…
anime_kill_la_kill_000004143
揃 伊織 お前たちには苦労かける
Soroi, Iori. I've made many selfish demands of you two.
そろい  伊織いおり おまえたちには 苦労くろうをかける
anime_re_zero___starting_life_in_another_world_000004095
苦労かけるけど ラムもレムも よろしく頼むよーぉ
I know it will be hard on you, but I'll be counting on you and Rem.
苦労くろうをかけるけど ラムもレムも よろしくたのむよーぉ
anime_fullmetal_alchemist_brotherhood_000008271
苦労かける
Sorry to put you through so much trouble.
苦労くろうをかけるな